Este artigo, por meio de estudo empírico, procura contribuir para a compreensão do cargo e do contexto de trabalho do Diretor de Escola da Secretaria Municipal Ensino de São Paulo - SME, buscando fornecer elementos para a melhoria de seu desempenho.Para realização da pesquisa na qual este artigo se baseia, foi utilizado o modelo de contingência do comportamento administrativo, que considera a análise da organização avaliando as influências recíprocas exercidas pelos traços pessoais condutores do sucesso administrativo (pessoa), da maneira de "bem administrar" (processo), e dos resultados da boa administração (produtos).Constatou-se que, por razões várias, os Diretores de Escola tendem a subestimar suas possibilidades criativas e a superestimar as restrições e dificuldades; contudo, concluiu-se que, ocorrendo uma ampla revisão do próprio modelo de gestão da SME, é possível, valendo-se das condições atuais, ocorrerem alterações positivas no quadro.

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